Acido trifluoroacetico

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Aspetto: liquido incolore e fumante con un odore pungente simile all'aceto-(molto più acuto dell'acido acetico); altamente igroscopico.
Punto di ebollizione: 72,4 gradi; Punto di fusione: -15,4 gradi.
Densità: 1.489 g/cm³ (25 gradi).
Punto di infiammabilità: nessuno (non-infiammabile, ma si decompone a temperature elevate rilasciando sostanze altamente tossiche come fosgene, HF e COF₂).
Acidità: pKa ≈ 0,23; circa 10⁴ volte più forte dell'acido acetico (4,76), avvicinandosi alla forza degli acidi inorganici forti; il forte effetto di elettronattrazione del gruppo CF₃ rende il carbonio carbossilico altamente suscettibile all'attacco nucleofilo.
Solubilità: miscibile in tutte le proporzioni con acqua, metanolo, acetonitrile, DCM e DMF; insolubile negli alcani non-polari.
Caratteristiche speciali: un acido forte volatile (può essere rimosso tramite evaporazione rotativa insieme al solvente); non ossida i composti organici (a differenza dell'acido solforico concentrato o dell'acido nitrico).

Scissione del peptide: TFA è l'acido di scissione standard nella strategia Boc (utilizzato con scavenger come EDT e anisolo) per staccare il peptide dalla resina senza rompere i legami peptidici.
Fase mobile HPLC: 0,05–0,1% TFA viene utilizzato per regolare il pH, sopprimere le interazioni dei silanoli e rendere più nitide le forme dei picchi (nonostante sia duro sulle colonne e incompatibile con la MS, rimane standard per l'HPLC a fase -inversa).
Sintesi organica: catalizza l'esterificazione/acetalizzazione; rimuove i gruppi Boc (TFA/DCM); serve come fonte di protoni per la ciclizzazione; utilizzato per introdurre gruppi protettivi trifluoroacetilici (–NHCOCF₃).
Proteomica: preferita per acidificare i campioni dopo la digestione enzimatica; compatibile con la preparazione del campione per spettrometria di massa.
Industria: Intermedio per prodotti agrochimici e farmaceutici fluorurati; materiali a cristalli liquidi; materia prima per l'anidride trifluoroacetica (TFAA).

GHS: H314 Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari (Categoria 1); H335 Può irritare le vie respiratorie; reagisce violentemente con l'acqua liberando calore; si decompone ad alte temperature per rilasciare sostanze simili a HF e fosgene-.
Contatto della pelle con liquidi → ustioni chimiche profonde (penetra più profondamente dell'acido solforico a causa del basso peso molecolare); inalazione di vapori → tosse, edema polmonare.
Manipolazione: utilizzare una cappa aspirante; indossare una visiera, guanti in nitrile (non usare il lattice, poiché il TFA lo permea) e un camice da laboratorio; utilizzare una pipetta per piccoli volumi; è severamente vietato pipettare con la bocca.
Neutralizzazione delle fuoriuscite: assorbire prima con sabbia/materiale inerte, quindi neutralizzare lentamente con bicarbonato di sodio o acqua di calce; non versare mai direttamente grandi quantità di acqua (rischio di ebollizione violenta e spruzzi).
Stoccaggio/trasporto: utilizzare bottiglie di vetro o fusti rivestiti in PTFE-; sigillare ermeticamente per impedire l'ingresso di umidità; conservare a temperatura ambiente (evitare l'esposizione prolungata superiore a 40 gradi); tenere separato da basi, agenti ossidanti e ammine; conservare i farmaci di primo-soccorso per l'HF (gel di gluconato di calcio) nell'area di stoccaggio.
Lotta antincendio: non-di per sé infiammabile, ma i contenitori possono esplodere se riscaldati; utilizzare estintori a CO₂ o chimici secchi; i vigili del fuoco devono prendere precauzioni contro i fumi HF.

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